Sotto Roma imperiale, Ascoli risorge più splendida che mai. Molti sono i monumenti romani, ben conservati e giunti sino ai nostri giorni: Porta Gemina, Ponte di Cecco, Ponte Augusteo sul Tronto, i resti del Teatro e dell’Anfiteatro, due antichi templi – uno di ordine corinzio, l’altro probabilmente ionico – ora inglobati nelle Chiese di San Gregorio e di San Venanzio. Non mancano neppure esempi di edilizia abitativa, venuti alla luce durante lavori di ristrutturazione al Palazzo di Giustizia ed al Palazzo dei Capitani. Famoso il rinvenimento dell’emblematico mosaico policromo con maschera centrale, ora conservato nel Museo Archeologico Statale.